Revista de Chimie, iulie-decembrie 1976 (Anul 27, nr. 7-12)
1976-07-01 / nr. 7
Sinteza unor l-alchil-3,5-6/s 4^1 (p-dialchilaminobenziliden)- 4-piperidone. Date spectrale în vizibil, în IR şi în RMN în continuarea unor cercetări privind reacţia de condensare a l-alchil-4-piperidonelor cu unele aldehide aromatice [1], reacţie studiată de altfel şi de alţi autori [26], în lucrarea prezentă s-a efectuat condensarea l-/cr/-butil- şi l-ciclohexil-4-piperidonei cu p-dimetilamino- şi /l-dietilamino-benzaldehidă. Aceşti compuşi au fost sintetizaţi în vederea studierii lor cu ajutorul spectrelor în vizibil, IR şi RMN. l-/cr/-Butil- şi l-ciclohexil-4-piperidonele au fost obţinute prin ß-adipa aminelor primare respective la acrilatul de etil, urmată de condensarea Dieckmann- McElwain a N,N-bis(ß-carbetoxietil)-R-aminelor respective [7, 8]. Condensarea l-alchil-4-piperidonei cu p-aminobenzaldehidele N,N-disubstituite a fost efectuată în mediu de etanol absolut și în prezența catalitică a etoxidului de sodiu, conform schemei: Tabelul 1 D.C.547.824.07:535.31 The condensation of some l-alkyl-4-piperidones with />-dialkylamino-benzaldehides has been performed. The synthetized compounds have been studied by means of the IR and RMN spectra. The indicator properties of these compounds have been rendered obvious by means of the visible spectra and the determination of the dissociation constants by a spectropbotometric method has been attempted. 0 II ^ \ + 20НС-/ N-Nä; -► nN' 1 R I II 0Jl -> R2N-<^ ^> —HC = /\ = CH-/ \-NR' nNx 1 R III în care: R = terț-butil; ciclohexil R' = Me; Et. 0 NI ReN—/__^-НС=|^Хч|=СН—^ ^|—Nr' \N/ 1 R Nr. crt. Culoare Randament Solvent p.t., °c. N% Halocromie% recristalizat calculat găsit cu HgS04 conc. 1 CeH2 CH3 galben orange 84,8 hexanbenzen 199 9,48 9,55 orange 2 CeHn C2H5 galben orange 87,6 hexanbenzen 213-214 8,46 8,61 orange 3 terf-Butil CH3 galben orange 89,3 etanol 251 10,07 10,23 orange 4 terf-Butil C2H6 galben orange 91,0 etanol 172-173 8,88 8,80 orange REVISTA DE CHIMIE ♦ 27 ♦ Nr. 7 ♦ 1976